फरहान अख्तर ने 2001 में रिलीज हुई दिल चाहता है से अपना डायरेक्टोरियल डेब्यू किया था। इस फिल्म में आमिर खान, अक्षय खन्ना और सैफ अली खान की तिकड़ी ने ऐसा रंग जमाया कि देखते ही देखते बॉक्स ऑफिस पर नोटों की बारिश हो गई। इस फिल्म में आमिर खान ने लीड रोल निभाया था, हालांकि ये बात और है कि पहले ये किरदार अक्षय खन्ना निभाने वाले थे। फरहान अख्तर ने हाल ही में इसका खुलासा किया और बताया कि आमिर ने फिल्म में एक जॉली नेचर वाले आकाश मल्होत्रा की भूमिका निभाई थी, जो पहले अक्षय खन्ना को दी गई थी। फरहान ने खुलासा किया कि जब आमिर ने फिल्म साइन की, तो उन्होंने आकाश का किरदार निभाने की बात कही।
आमिर ने फरहान अख्तर से कहा कि वह पहले कई गंभीर रोल निभा चुके हैं, इसलिए वह इस बार कुछ अलग रोल निभाना चाहते थे। लेकिन, ये रोल पहले ही अक्षय खन्ना साइन कर चुके थे, मगर फिल्म के फायदे के लिए अक्षय खन्ना ने विनम्रतापूर्वक ये रोल छोड़ दिया। फरहान अख्तर ने ये खुलासा किया। फरहान कहते हैं- मैंने अक्षय खन्ना से सच्चे ग्रेस का अनुभव किया है। जब मैं दिल चाहता है के लिए उनसे मिला, तो मैंने उन्हें आकाश का रोल ऑफर किया था, जिसे बाद में आमिर ने किया। जब मैंने उस समय अक्षय से संपर्क किया, तो मैं दो और यंग एक्टर्स को कास्ट करना चाहता था। पहले इन दो रोल के लिए मैं ऋतिक रोशन और अभिषेक बच्चन के पास गया। जो उन दिनों सिर्फ एक फिल्म पुराने थे। लेकिन उनके पास दूसरे प्रोजेक्ट थे और ऐसा नहीं हो पाया। इसलिए मुझे दिल चाहता है के लिए थोड़ी पुरानी पीढ़ी के अभिनेताओं को चुनना पड़ा। फरहान आगे कहते हैं- दर-दर की ठोकरें खाने के बाद मैंने आमिर खान को स्कि्रप्ट सुनाई तो उन्होंने मुझसे कहा कि, क्योंकि उन्होंने पिछली कुछ फिल्मों में गंभीर भूमिकाएं निभाई हैं, इसलिए वह इस फिल्म में आकाश की भूमिका निभाना चाहते हैं। अक्षय ने शांति से मुझसे कहा कि उन्हें फिल्म पसंद है और जानते हैं कि इसे बनाना ही होगा। उन्होंने कहा, मैं सिद्धार्थ का किरदार निभा लूंगा। ऐसे एक्टर रेयर हैं जो भूमिकाओं को इतनी खूबसूरती से छोड़ देते हैं।
यही नहीं, फरहान अख्तर ने इस दौरान ये खुलासा भी किया कि शाहरुख खान से पहले उन्होंने डॉन ऋतिक रोशन को ऑफर की थी। फरहान अख्तर ने ऋतिक रोशन की लक्ष्य रिलीज होने के बाद डॉन की स्कि्रप्ट पर काम शुरू किया था। उन्होंने ऋतिक को कहा कि वह उन्हें इस फिल्म में कास्ट करना चाहते हैं और जल्दी ही स्कि्रप्ट देंगे। लेकिन, जब वह स्कि्रप्ट लिखने लगे तो उनके दिमाग में डॉन के लिए शाहरुख खान का नाम घूमने लगा, जिसके बाद ऋतिक ने भी बहुत ही शांति से उनकी बात स्वीकार कर ली और अक्षय खन्ना की ही तरह ये रोल किसी दूसरे एक्टर को दे दिया।
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